Насчет Citrix XP я знаю, но имел ввиду имено Win-ду, честно говоря к Citrix XP тоже есть предубеждение но возможно я не прав.
Насчет XP Pro, мое мнение - яблоко от яблони не далеко падает, но наверное не стоит затевать дискусию, т.к. каждый всё равно останется при своем мнении.
Одна из возможных причин - разрешение имен. Всё что связано с конфигуратором работает исключительно по именам и если указать IP адрес он будет считаться именем.(Это я пугаю :) чтобы адреса не подставляли, на самом деле всё сложней)
Соответственно если проблеме разрешения имен не уделить внимания тогда оно(разрешение) будет работать через широковещательные запросы, т.е медленно. Возможно настолько медленно, что клиент просто не дожидается, всё таки у него есть некий таймаут. Особенно эта проблема проявляется именно на XP.
Желательно либо установить и настроить DNS либо создать и раскопировать файл hosts, причем с ним работать будет быстрее чем с DNS. Но администрить естественно утомительней :)
И не в коем случае никаких динамически назначаемых(DHCP) адресов ДЛЯ СЕРВЕРА, ТОЛЬКО СТАТИЧНЫЕ АДРЕСА.
В частности ваша проблема может объясняться тем, что именно после регистрации пользователя начинает как то отрабатываться разрешение имен. Или по крайней мере достаточно быстро, возможно в силу принудительной регистрации в WINS. Он конечно и так должен зарегисттрироваться в WINS(без регистрации пользователя), но возможно не спешит это делать, у MS по этому поводу много приколов(попробуйте подождать минут 20-30 :) ). И не зацикливайтесь на том что клиентская сессия работает на том же компьютере. Поиск происходит обычным образом, т.е. разрешение имен через обращение к сети(DNS, WINS, BCAST) всё равно будет, и время на это уходит. Локально разрешение работает только через файл hosts.
Насчет ключей, и всего что с ними связано, это не ко мне, если тема заслуживает обсуждения, ответит другой человек, но лучше ее вынести в отдельную ветку.